Covalent organocatalysis for the development of new methodologies in asymmetric synthesis
- SANCHEZ DIEZ, EDUARDO
- Efraim Reyes Martín Director
- José Luis Vicario Hernando Director
Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Fecha de defensa: 03 May 2017
- Miguel Ángel Sierra Rodríguez Chair
- María Nuria Sotomayor Anduiza Secretary
- José Julián Alemán Lara Committee member
- Fernando Pedro Cossío Mora Committee member
- Karl Anker Jørgensen Committee member
Type: Thesis
Abstract
En el presente trabajo se ha aplicado la organocatálisis a la activación de sustratos versátiles como lo son los cicloporpanos funcionalizados y las inonas, para el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas. Así, se ha empleado la química de carbenos N-heterocíclicos al desarrollo de la reacción benzoínica cruzada intermolecular entre aldehídos y cetonas, restringida a sustratos activados, mediante el empleo de inonas como electrófilos y destacando la particular eficiencia del ciclopropano carbaldehido en esta transformación.Además, se han empleado ciclopropanos dadores-aceptores en reacciones de cicloadición así como en secuencias en cascada para acceder a compuestos heterocíclicos altamente enriquecidos, tras promover su la apertura del anillo carbonado mediante carbenos N-heterocíclicos y aminas secundarias de forma alternativa, en función de los sustratos empleados.