Reactividad de iminas con organoboranosaspectos sintéticos y mecanísticos
- MUÑOZ HERNANDEZ, MARIA CARMEN
- Rafael Suau Suárez Director
- Amelia Díaz Morilla Director
- María Valpuesta Fernández Director
Universidade de defensa: Universidad de Málaga
Fecha de defensa: 28 de xuño de 2010
- Luis Castedo Expósito Presidente/a
- María Soledad Pino González Secretario/a
- Maria Esther Lete Exposito Vogal
- Christina Despotopoulou Vogal
- José Fuentes Mota Vogal
Tipo: Tese
Resumo
TÍTULO DE LA TESIS: REACTIVIDAD DE IMINAS CON ORGANOBORANOS: ASPECTOS SINTÉTICOS Y MECANÍSTICOS RESUMEN: Se ha. estirado la reactividad de bisarilaldiminas con dialquilcloroboranos con restos alquilicos primarios y secundarios. Además se ha desarrollado un proceso one-pot que envuelve tres componentes: derivados del benzaldehído, aril iminas y dialquilcloroboranos como agente alquilante. En todos los casos se han obtenido las correspondientes aminas en muy buenos rendimientos. Este mismo proceso one-pot se ha puesto a punto para la obtención de aminas utilizando trialquilboranos. Se han estudiado una serie de trialquilbqranos con restos alquilicos primarios y secundarios así como diferentes aldehidos aromáticos con distintos sustituyentes dadores y aceptores dé electrones* siendo en todos los casos los rendimientos de muy buenos a excelentes. : Este método de alquilación se ha aplicado sobre iminas enolizables o iminas .IV-alquílicas. Los buenos resultados obtenidos confirman la versatilidad de la reacción. Se ha realizado un estudio sobre iminas quirales, donde la quiralidad es aportada por el resto del aldehido o de la amina. Así, se han conseguido sintetizar eficientemente una serie de aminas quirales con excelentes rendimientos y buenas relaciones diasteroisoméricas.