Reactividad de iminas con organoboranosaspectos sintéticos y mecanísticos

Abstract

TÍTULO DE LA TESIS: REACTIVIDAD DE IMINAS CON ORGANOBORANOS: ASPECTOS SINTÉTICOS Y MECANÍSTICOS RESUMEN: Se ha. estirado la reactividad de bisarilaldiminas con dialquilcloroboranos con restos alquilicos primarios y secundarios. Además se ha desarrollado un proceso one-pot que envuelve tres componentes: derivados del benzaldehído, aril iminas y dialquilcloroboranos como agente alquilante. En todos los casos se han obtenido las correspondientes aminas en muy buenos rendimientos. Este mismo proceso one-pot se ha puesto a punto para la obtención de aminas utilizando trialquilboranos. Se han estudiado una serie de trialquilbqranos con restos alquilicos primarios y secundarios así como diferentes aldehidos aromáticos con distintos sustituyentes dadores y aceptores dé electrones* siendo en todos los casos los rendimientos de muy buenos a excelentes. : Este método de alquilación se ha aplicado sobre iminas enolizables o iminas .IV-alquílicas. Los buenos resultados obtenidos confirman la versatilidad de la reacción. Se ha realizado un estudio sobre iminas quirales, donde la quiralidad es aportada por el resto del aldehido o de la amina. Así, se han conseguido sintetizar eficientemente una serie de aminas quirales con excelentes rendimientos y buenas relaciones diasteroisoméricas.