Síntesi de derivats ciclobutànics enantiomèricament purs. Aproximació sintètica cap al dunnià i el cumacrè

Abstract

En la presente tesis doctoral se ha llevado a cabo, en primer lugar, un estudio de la reacción de fotocicloadición [2+2] de la (-)-(S)-5-pivaloïloximetil-2(5H)-furanona a diferentes 2-butenos 1,4-disustituidos simétricos, en el marco de un proyecto que tiene como objetivo la preparación de derivados ciclobutánicos tetrasustituidos, precursores de productos naturales con actividad, como la esceptrina. En segundo lugar, se han realizado tres aproximaciones sintéticas hacia los productos naturales ciclobutánicos dunniano y cumacreno. Las tres rutas tienen como paso clave una reacción de fotocicloadición [2+2] de una 2(5H)-furanona quiral a derivados del etileno. La tercera aproximación resulta ser la más efectiva, habiéndose construido todo el esqueleto carbonado de ambos productos naturales.