Sustainable C–H Functionalization within Peptide & Heterocyclic Chemistry

Resumen

El principal objetivo de esta Tesis Doctoral consiste en el diseño de nuevos métodos sintéticos medioambientalmente atractivos como los acoplamientos que transcurren via funcionalización de enlaces C¿H, los cuales permiten obtener diversidad química en estructuras heterocíclicas y peptídicas, de amplia presencia en química médica. En relación a los procesos de CDC, se han desarrollado dos nuevas metodologías. La primera consiste en la ¿-heteroarilación y aminocarbonilación de derivados de glicina con indoles o formamidas respectivamente, por activación de enlaces C(sp3)¿H adyacentes al grupo amino en presencia de catalizadores de cobalto o hierro. En cuanto a la segunda reacción de CDC se trataría de una reacción oxidativa de tipo Ugi entre N,N-dimetilanilinas e isocianuros con la combinación de sales Fe(II) y TBHP, siendo así un nuevo método para la síntesis de ¿-amino amidas. Por otro lado, se ha puesto a punto con gran éxito un proceso de trifluorometilación C(sp2)¿H selectiva de derivados de triptófano catalizado por sales de Cu(I). Por último, anteriormente nuestro grupo ha demostrado que los 1,2,3-triazoles preparados a través de procesos ¿click¿ pueden ser versátiles y eficientes grupos directores para llevar a cabo reacciones de oxigenación y halogenación de anillos aromáticos. En consiguiente, nuestro siguiente objetivo ha consistido en explorar el uso de estos triazoles en reacciones de funcionalización C(sp2)¿H en posición meta,comparativamente menos exploradas.