Arylacetic acid derivatives as nucleophiles in iminium ion activation catalysis: synthetic applications and mechanistic insights

Abstract

El proyecto de esta tesis doctoral está enmarcado dentro de la organocatálisis enantioselectiva en concreto en la activación vía ion iminio. A pesar del gran esfuerzo que se ha realizado en estos últimos años, existen lagunas en este área, como son las restricciones estructurales de los nucleófilos debido a su acidez y el desconocimiento de algunos aspectos mecanísticos. El desconocimiento de estos aspectos mecanísticos hace necesario optimizar, en cada caso concreto, catalizador, disolvente y aditivo. Sería por lo tanto interesante una racionalización de los procesos y un mejor entendimiento de los factores que influyen en la reactividad y enantioselectividad de las reacciones, con el fin de poder controlarlos y poder saber a priori que condiciones podrían ser idóneas para una reacción en concreto. Los objetivos de la presente tesis son: - El desarrollo de derivados de ácidos arilacéticos como nucleófilos en reacciones de Michael enantioselectiva utilizando activación via iminio. - Entender algunos aspectos mecanísticos que contribuyen a predecir la evolución de este tipo de reacciones y faciliten los procesos de optimización.