Novel asymmetric transformations under covalent organocatalysis
- DIAZ SOTO, ESTIBALIZ
- Efraim Reyes Martín Director
- José Luis Vicario Hernando Director
Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Fecha de defensa: 26 October 2018
- Maria Esther Lete Exposito Chair
- Arkaitz Correa Navarro Secretary
- Juan Ignacio Padrón Peña Committee member
- María Ribagorda Lobera Committee member
- Florenci Vicent González Adelantado Committee member
Type: Thesis
Abstract
La aminocatálisis se ha convertido en un área de gran interés especialmente para el desarrollo de reacciones químicas estereocontroladas. Esta metodología implica la condensación de aminas primarias o secundarias quirales con aldehídos o cetonas, generando cantidades subestequiométricas de intermedios tipo azometino activados (enamina o ion iminio). Simultáneamente, el empleo de fosfinas nucleófilas como organocatalizadores ha ido ganando importancia durante los últimos años debido a su habilidad para promover satisfactoriamente transformaciones enantioselectivas en las que participan alquinos, alquenos y alenos pobres en electrones, las cuales no han podido ser promovidas previamente por otros catalizadores nucleófilos. Esta memoria recoge el estudio y desarrollo de reacciones organocatalíticas enantioselectivas usando tanto aminas secundarias quirales como fosfinas quirales como catalalizadores. En este sentido, se han seleccionado reactivos alternativos a los comúnmente descritos en la bibliografía con la intención de desarrollar transformaciones nuevas empleando organocatalizadores covalentes.