Nuevos métodos de síntesis de protoberberinas y benzo(c)fenantridinas via 3-arildihidroisoquinolinas

Resumen

EL INTERES DE ESTE TRABAJO RADICA EN LA PUESTA A PUNTO DE UN METODO GENERAL DE SINTESIS DE ALCALOIDES BENZO(C)FENANTRIDINICOS Y PROTOBERBERINICOS A PARTIR DE DESOXIBENZOINAS Y A TRAVES DE UN INTERMEDIO COMUN: UNA 3-ARILISOQUINOLINA FUNCIONALIZADA EN LA POSICION 2'. EN PRIMER LUGAR, SE HA ACOMETIDO LA SINTESIS DE PRECURSORES DESOXIBENZOINICOS, 1,2-DIARILETILAMINICOS Y AMIDICOS C-2' FUNCIONALIZADOS. SEGUIDAMENTE, SE HAN PREPARADO DERIVADOS ISOQUINOLINICOS UTILIZANDO REACCIONES DE CICLACION A TRAVES DE IMINAS Y SALES DE NITRILO. ASIMISMO SE HA EFECTUADO UN EXHAUSTIVO ESTUDIO COMPARATIVO DE REACCIONES DE OXIDACION DE DICHOS SUSTRATOS Y SE DESCRIBE UNA AMPLIA GAMA DE 3-ARILISOQUINOLINAS EN DIVERSOS GRADOS DE OXIDACION. FINALMENTE, SE HA ABIERTO UNA VIA DE SINTESIS DE 13,14-DIHIDROPROTOBERBERINAS POR CICLACION DE 1,2-DIARILETILAMIDAS C-2' FUNCIONALIZADAS, POR CIERRE DE LOS ANILLOS B Y C EN UN PASO, Y QUE ES UNA FACIL VIA DE ACCESO A SUSTRATOS NATURALES COMO CORALIDINA Y O-METILCORITENQUIRINA. ASIMISMO SE HA PREPARADO BENZO(C)FENANTRIDINAS APLICANDO UNA NUEVA VIA DE SINTESIS DIRECTA DE SALES DE 3-ARILISOQUINOLINAS AROMATICAS A PARTIR DE N-1,2-DIARILETILENAMIDAS.