Síntesis de derivados amino fosforados y aminofluorados mediante la utilización de enaminas

Abstract

En esta memoria se han descrito nuevas rutas sintéticas que nos permiten acceder de una forma sencilla y eficaz a enaminas beta-fosforiladas, tanto primarias como secundarias. Teniendo en cuenta la versatilidad que presentan estos compuestos como intermedios sintéticos se ha preparado una amplia gama de compuestos acíclicos y cíclicos nitrogenados y fosfonitrogenados. Así, se ha desarrollado la síntesis de diferentes compuestos acíclicos tales como beta-aminofosfonatos mediante la reducción de enaminas beta-fosforiladas, proceso que supone una ruta sencilla de acceso a este tipo de productos, y aminodienos fosforilados. Por otro lado, la utilización de enaminas beta-fosforiladas adecuadamente funcionalizadas ha permitido la preparación de distintos sistemas heterocíclicos nitrogenados. De este modo, se ha descrito la síntesis de nuevas familias de 2-imidazolonas, 2-piridonas, 4-piridonas, uracilos y 4-aminoquinolinas con sustituyentes organofosforados, así como 2,6-dioxo-1,5,2-Pv-diazafosforinas y piridinas polisustituidas. Finalmente, esta mamoria se describe primera vez la síntesis de beta-enaminofosfonatos con sustituyentes fluorados y además se puede comprobar su utilidad como intermedios sintéticos para la obtención de compuestos fluorados tales como E-alilaminas, cetonas alfa,beta-insaturadas y piridinas. En conclusión, se ha descrito una nueva estrategia para la síntesis de compuestos aminofosforados y aminofluorados, tanto cíclicos como acíclicos, que pueden presentar gran interes dentro de la química médica debido a la destacada actividad biológica que muestran este tipo de productos.