Síntesis de n-carboxi anhídridos de alfa-aminoácidos mediante un método no convencionalun nuevo modelo de reacción para la obtención de péptidos de bajo peso molecular

Abstract

La estrategia sintética descrita representa la única alternativa viable para la preparación de N-carboxi anhidridos, conceptualmente diferente al procedimiento clásico de Leuchs, mediante la utilización de precursores Beta-lactámicos. La preparación de los mencionados precursores se lleva a cabo mediante reacción de cicloadición de alcoxicetenas a iminas derivadas de aminasquirales, o bien, mediante refuncionalización de la posición C4 de una 4-formil-Beta-lactama enantioméricamente pura. Los resultados obtenidos han permitido ilustrar el potencial del método para la incorporación de amino ácidos no proteinogénicos a fragmentos peptídicos, sin necesidad de preparar previamente el amino ácido libre: Concretamente se incide en la obtención de péptidos de diversas homoalaninas, terc-leucina y Alfa-amino ácidos Alfa, Alfa-dialquilados.