Organocatalytic approaches to the asymmetric synthesis of n-heterocyclesfrom bronsted acid catalysis to vinylogous iminium ion activation

  1. ZABALETA ALONSO, NAGORE
Dirigida por:
  1. José Luis Vicario Hernando Director
  2. Uxue Uria Pujana Directora

Universidad de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 16 de junio de 2017

Tribunal:
  1. Maria Esther Lete Exposito Presidenta
  2. Mikel Oiarbide Secretario
  3. Arndt Hans Dieter Vocal
  4. Josep Bonjoch Sesé Vocal
  5. José Julián Alemán Lara Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 139707 DIALNET lock_openADDI editor

Resumen

El presente trabajo de investigación se ha centrado en el uso de diferentes métodos de activación organocatalítica para la síntesis de compuestos orgánicos quirales de interés.Por un lado, se ha estudiado el empleo de catalizadores de ácidos de Brønsted quirales para la activación de dihidropirroles como iones de N-acil iminio para hacerlos reaccionar con hidrazonas N-monosustituidas en un ambiente quiral promovido por el catalizador, proporcionando hidrazonas altamente enantioenriquecidas, que pueden ser derivatizadas mediante procesos sencillos a derivados de prolina de alto interés sintético.Por otro lado, se ha investigado el potencial de las reacciones en cascada para construir heterociclos nitrogenados de mayor complejidad. Para ello, se ha hecho uso de aminas primarias quirales como catalizadores para promover la reacción 1,6-aza-Michael/1,4-Michael entre dienonas cíclicas y 2-aminomalonatos, bajo la activación ión iminio viníloga/ión iminio, para la funcionalización en posiciones remotas del compuesto carbonílico poliinsaturado.