Síntesis enantiodivergente de pirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas basada en reacciones de alfa-amidoalquilación, ciclación parham y adición conjugada estereoselectivas

  1. GONZÁLEZ TEMPRANO, INÉS
Dirigida por:
  1. Maria Esther Lete Exposito Directora
  2. María Nuria Sotomayor Anduiza Codirectora

Universidad de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 22 de septiembre de 2003

Tribunal:
  1. Rafael Suau Suárez Presidente/a
  2. María Luisa Carrillo Fernández Secretaria
  3. Joan Bonjoch Sesé Vocal
  4. Benito Alcaide Vocal
  5. Jesús Manuel Peregrina García Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 97001 DIALNET

Resumen

En este trabajo de investigación se han aplicado las secuencias adición nucleófila-ciclación via iones N-aciliminio y ciclación Parham-alfa-amidoalquilación intermolecular a la preparación de metanoisoindolinisoquinolinas 12b sustituidas y dihidropirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas 10b sustituidas de elevada pureza enantiomérica, partiendo de una 2,3-norbornendicarboxiimida que incorpora como auxiliar quiral un resto de 2-exo-hidroxi-10-bornilsulfinilo. De esta forma, se han desarrollado vías diastereo y enantiodivergentes de los mencionados heterociclos. Por otra parte, se ha llevado a cabo un estudio del comportamiento de la unidad tactámica alfa,beta-insaturada de las dihidropirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas 10b sustituidas, en adiciones conjugadas de reactivos organometálicos, lo que ha permitido poner a punto una nueva aproximación a 1,10b tetrahidropirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas enantioméricamente enriquecidas. El estudio de la estereoselectividad de estas reacciones de adición conjugada ha revelado que siempre conducen a diastereoisómero estéricamente menos congestionado, en un proceso de control termodinámico.