Asymmetric transformations under chiral bronsted acid catalysis(4+3) cycloaddition and allylboration of imines

  1. VILLAR ARANGO, LAURA
Dirigida por:
  1. José Luis Vicario Hernando Director
  2. Uxue Uria Pujana Directora

Universidad de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 19 de mayo de 2017

Tribunal:
  1. Juan Bosch Cartes Presidente/a
  2. María Nuria Sotomayor Anduiza Secretaria
  3. Jesús Jiménez Barbero Vocal
  4. Elena Fernández Gutiérrez Vocal
  5. Juan Antonio Rodríguez Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 506110 DIALNET lock_openADDI editor

Resumen

La memoria recoge el estudio y desarrollo de diversas reacciones organocatalíticas enantioselectivas. Explorando, en primer lugar, la utilización de alenamidas como precursores de cationes oxaalílicos en la cicloadición (4+3) con una variedad de dienos ricos en electrones catalizado por ácidos de Brønsted quirales, que presenta una casi absoluta regioselectividad conduciendo a la formación de 8-oxabiciclo[3.2.1]octanos con cuatro nuevos centros estereogénicos con altos rendimientos y elevadas estereoselectividades.Adicionalmente, como parte de una estancia breve en los laboratorios del Prof. Andrei V. Malkov en la Universidad de Loughborough y una posterior colaboración entre ambos grupos de investigación, se estudió la optimización de la resolución cinética de alilboronatos secundarios racémicos con el fin de utilizar los alilboronatos enantiopuros en la reacción de alilación con iminas mediante transferencia de quiralidad para obtener aminas primarias homoalílicas quirales como estructuras interesantes.