Reacción de aza-henry catalítica y asimétrica en condiciones de transferencia de fase

Resumen

DENTRO DEL DESARROLLO DE ESTRATEGIAS DESTINADAS A LA OBTENCION DE COMPUESTOS ENATIOMERICAMENTE PUROS, EN LAS DOS ULTIMAS DECADAS HEMOS ASISTIDO AL DESPERTAR Y A LA CONSOLIDACION DE LA CATALISIS ASIMETRICA COMO METODOLOGIA ENORMEMENTE UTIL PARA LA OBTENCION DE DICHOS COMPUESTOS. EN ESTE CONTEXTO, AL INICIO DE LA PRESENTE TESIS DOCTORAL LA ESCASEZ DE VERSIONES CATALITICAS Y ASIMETRICAS DESCRITAS PARA LA ADICION ESTEREOCONTROLADA DE NUCLEOFILOS SOBRE EL DOBLE ENLACE C=N CONTRASTABA ENORMEMENTE CON LA EFICACIA DEMOSTRADA POR ESTAS METODOLOGIAS PARA OTRO TIPO DE REACCIONES DE FORMACION DE ENLACE C-C. EN LA PRESENTE TESIS DOCTORAL SE PRESENTAN EL ESTUDIO INICIAL LLEVADO A CABO EN TORNO A LA REACCION DE MANNICH CATALITICA Y ASIMETRICA, Y EL POSTERIOR DESARROLLO DE UNA ALTERNATIVA ORGANOCATALITICA DE LA REACCION DE AZA-HENRY ASIMETRICA EMPLEANDO CONDICIONES DE TRANSFERENCIA DE FASE. ESTE TRABAJO HA APORTADO UNA VIA ALTAMENTE VERSATIL Y ENANTIOSELECTIVA PARA LA OBTENCION DE BETA-NITROAMINAS OPTICAMENTE ACTIVAS QUE SON PRECURSORES INMEDIATOS DE SUSTRATOS DE UN ENORME INTERES SINTETICO. LA UTILIDAD DE LA METODLOLOGÍA SE HA DEMOSTRADO EN LA SINTESIS 1,2-DIAMINAS Y DE Y-AMINOACIDOS VINILICOS, QUE NO HABIA SIDO DESCRITA HASTA LA FECHA. ASI MISMO, SE PRESENTA UNA PROPUESTA DEL MECANISMO QUE RIGE LA REACCION DE AZA-HENRY EN CONDICIONES DE TRANSFERENCIA DE FASE, BASADA EN LA OBSERVACION EXPERIMENTAL DE LA REACCION, EN ESTUDIOS CINETICOS Y EN EL ESTUDIO COMPUTACIONAL, LLEVADO A CABO POR EL DOCTOR GOMEZ-BENGOA.