Síntesis de heterociclos fusionados mediante la isomerización térmica de piridinas y pirimidinas con grupos aminos y vinilo en disposición orto

Abstract

En esta memoria se pretende generalizar las aplicaciones del "efecto terc-amino" a la preparación de nuevos sistemas heterocíclicos con potencial interés farmacológico, así como la transformación de estos sistemas en derivados tricíclicos de los antibióticos del tipo quinolona. El empleo de la 2-cloro-3-formilpiridina y la 4-bromo-3-formilpiridina permite obtener 1,8- y 1,6-naftiridinas fusionadas por su lado "a" con diversas aminas, mientras que la utilización de la 4-cloro-5-formil-2,6-dimetoxipirimidina y el 6-cloro-5-formil-1,3-dimetiluracilo hace posible la preparación de pirido 2,3-d pirimidinas. El comportamiento exhibido por las 4-amino-3-binilpiridinas amplíalas vías de formación de heterociclos, estableciéndose una cuarta ruta para la ciclación mediante el "efecto terc-amino" que comprende la interacción del sustituyente insaturadosobre el anillo aromático con un grupo beta-metileno al átomo de nitrógeno terciario. Las 4-alquilarilamino-5-vinilpirimidinas experimentan isomerización térmica mediante una secuencia de electrociclación-aromatización proporcionando compuestos heterotetracíclicos con un núcleo de pirido 2,3-d pirimidina fusionado por sus lados "e" y "f".