Microchips in Organics ChemistryNMR Microcoils for Reaction Monitoring and Computational Chemistry for Microwave-Assisted Reactions

Abstract

Durante los últimos cuatro años, he estado trabajando en el desarrollo de mi tesis doctoral titulada Microchip in Organic Chemistry: NMR Microcoils for Reaction Monitorization and Computational Chemistry for Microwave-Assisted reactions, realizada bajo la supervisión del Dr. Antonio de la Hoz Ayuso y la Dra. Victoria Gómez Almagro en el área de Química Orgánica en esta facultad. La novedad principal de esta tesis se recoge en un enfoque de resolución de los problemas mediante una perspectiva combinada de la aproximación experimental y teórica, llegando a un balance adecuado, variable en cada caso, para resolver los problemas químicos que nos encontrábamos. MEMORIA El primer proyecto consistía en la monitorización de diferentes reacciones, realizadas bajo diferentes modos de activación de las reacciones químicas, química en flujo, microondas o fotoquímica. El proceso de monitorización en el que este proyecto se ha basado es en la integración de microbobinas de radiofrecuencia de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) en sustratos de vidrio, denominados microchips de RMN, que se encuentran especialmente diseñados en la manipulación de muestras de masa y volumen limitada.1 Por otra parte también se ha desarrollado una estancia internacional en la Universidad de Durham, en Reino Unido, donde se trabajado en la mejora de mis habilidades químicas en el campo de la Síntesis Orgánica, también haciendo uso de técnicas en flujo continuo. El otro proyecto corresponde en la aplicaciones de los principio teóricos en la síntesis de reacciones asistidas por microondas, Microwave Assisted Organic Synthesis, MAOS. En ese sentido, la irradiación microondas es una fuente de energía no convencional que posee importantes ventajas en la mejora de reacciones químicas. En otro aspecto, se ha realizado una colaboración interuniversitaria con la Universidad de Zaragoza en el estudio computacional de las reacciones enantioselectivas de ciclopropanación mediante complejos de cobre y 4,4¿-BOX como ligandos quirales.2 Finalmente, se han combinado ambas aproximaciones teóricas e experimental en el estudio de un problema químico, las reacciones [2+2] inducidas fotoquímicamente. RESULTADOS Y DISCUSIÓN En la primera parte del trabajo experimental, hemos demostrado la versatilidad de la RMN como técnica en la monitorización de reacciones bajo condiciones de flujo continuo. Esto se ha conseguido gracias a la utilización de microbobinas de resonancia integrados en sustratos de vidrio que se definen como microchips de resonancia, que permiten una mejora de la sensibilidad de la señal de RMN. Este microchip de RMN se ha acoplado con un sistema comercial de trabajo en flujo, definiendo el sistema que denominamos como el sistema Labtrix® Start-RMN.