Complejación de sales biliares di- y tri-hidroxílicas por ciclodextrinas, estudio mediante RMN y tensión superficial

Abstract

En esta Tesis se llevó a cabo el estudio de la complejación de la sales biliares trihidroxílicas colato (NaC) y taurocolato sódicos(NaTC), así como de las sales biliares dihidroxílicas desoxicolato, glicodesoxicolato y taurodesoxicolato sódicos(NaDC,NaGDC y NaTDC) por alfa-, B- y y-ciclodextrinas, así como de un derivado de b-ciclodextrina que posee un grupo amino en posición 6. Para llevar a cabo dichos estudios se pusieron a punto dos técnicas experimentales, una de ellas basada en medidad de RMN, en la que haciendo uso experimentos monodimensionales de 13C se determinó la estequiometría y las constantes de estabilidad de todos los complejos estudiados. Por otra parte, mediante experimentos de RMN bidimensionales ROESY se determinó también la estructura de dichos complejos. La segunda metodología se basó en la medida de la tensión superficial de estos sistemas, y permitió la determinación de las constantes de estabilidad de los complejos de B- y y- ciclodextrina. En los estudios realizados se puso de manifiesto que, para los complejos de inclusión de B-ciclodextrina, las sales bilares trihidroxílicas forman complejos de estequometría 1:2 (sal biliar: ciclodextrina) siendo las constantes de equilibrio K1 del orden de 10 3 M-1 mientras que la constantes K2 son de orden de 10 3 m-1 según se determina por RMN y de 10 M-1 según se determina por tensión superficial. Para los complejos formados por las seis sales biliares analizadas y la y-ciclodextrina se ha encontrado que todos ellos forman complejos de estequiometría 1:1 con constantes de estabilidad del mismo orden de magnitud(103 M-1). La interacción entre la sales biliares y la alfa-ciclodextrina y muy débil debido a la incompatibilidad geométrica existente entre ambas moléculas. Se estudió la formación de complejos de inclusión entre NaC y NaDC con la B-CD. Se determinó la estructura de todos los complejos de inclusión haciendo uso de técnicas de RMN bid