1 y 4-alquil-2,4-dihidro-1h-pirazino(2,1-b)quinazolina-3,6-dionas como sintones análogos de ardeemina
- HERNÁNDEZ BLANCO, FERNANDO
- Mónica María Sollhuber Kretzer Director
Defence university: Universidad Complutense de Madrid
Fecha de defensa: 30 January 2004
- Diego Armesto Vilas Chair
- Joaquín Plumet Ortega Secretary
- J. Gutiérrez Luis Committee member
- Francisco Javier Palacios Gambra Committee member
- M. Teresa Molina Orden Committee member
Type: Thesis
Abstract
La N-acetil ardeemina es un potente agente reversor MDR. En este trabajo se ha llevado un estudio completo de síntesis estereoselectiva y evaluación de sistemas tricíclicos que contienen los anillos D, E, F, de esta estructura. Se han estudiado reacciones de sustitución electrófila en posiciones uno y cuatro con derivados halogenados y aceptores de Michael, obteniéndose estructuras regio y estereoselectivas. A su vez se han puesto a punto rutas de síntesis estereoselectivas y fáciles para obtener los productos naturales fumiquinazolina y fiscalina y del sistema hexacíclico de "-prenil-" ardemina. Así mismo se han obtenido sistemas penta y tetracíclicos análogos de ardeemina empleando los iminoéteres de pirazino [2,1-b] quinazolina -3, 6-dionas. Los compuestos obtenidos se han valorado por HPLC quiral, cuya técnica se ha puesto a punto en este trabajo.