Preparacion y aplicaciones sinteticas de heterodienos fosforados

Abstract

En esta Tesis Doctoral se ha desarrollado y optimizado una estrategia sintética eficiente para la síntesis de azo y nitrosoalquenos 4-funcionalizados mediante la preparación de sus precursores -halohidrazonas y -halooximas, respectivamente. Se ha explorado el valor sintético de estos intermedios altamente reactivos frente a un gran número de nucleófilos tales como alcoholes, tioles y aminas, tanto aquirales como quirales, para la preparación de derivados acíclicos fosforados funcionalizados. La reacción entre nucleófilos bidentados, tales como aminotioles o diaminas con azoalquenos fosforados ha proporcionado de forma eficiente y regioselectiva los correspondientes compuestos heterocíclicos (1,4-tiazinas o pirazinas, respectivamente), complementando así otras estrategias sintéticas descritas en la bibliografía. Se han sintetizado también varias 1,2-oxazinas 4-funcionalizadas mediante tratamiento de nitrosoalquenos con dienos conjugados, a través de procesos de cicloadición [4+2]. Finalmente, se han preparado de forma eficiente una amplia gama de N-hidroxipirroles mediante reacción de nitrosoalquenos 4-funcionalizados con enaminas.