Reacción de michael enantioselectiva de 2-nitroetil sulfonas

Resumen

El desarrollo exponencial que ha mostrado la catálisis asimétrica y especialmente la organocatálisis durante la última década, ha puesto de manifiesto la gran importancia de esta estrategia. Sin embargo, todavía existen transformaciones químicas para las que no se han encontrado sistemas organocatalíticos eficaces. Por ejemplo, la alquenilación organocatalítica de compuestos ¿,ß-insaturados, se encuentra restringida de forma general al empleo de reactivos organometálicos.Con el objetivo de realizar este tipo de transformaciones sin la presencia de metales, se ha llevado a cabo la síntesis de diferentes 2-nitroetil sulfonas y 3-nitropropionatos, para su empleo como equivalentes sintéticos de los correspondientes aniones vinílicos. En este contexto la presente Tesis Doctoral ha tenido como objetivo el estudio de la reacción de Michael entre 2-nitroetil sulfonas y 3-nitropropionatos a aldehídos ¿,ß-insaturados promovida por ¿,¿-diarilprolinolsilil éteres. La eliminación del ácido nitroso en los aductos de adición, también promovida por base, ha permitido la síntesis de sulfonas ¿,ß-insaturadas y ésteres ¿,ß-insaturados de forma estereocontrolada.