La reacción de hetero Diels-Alder con vinil-alenos cálculos "ab initio"síntesis enantioselectiva de decahidroquinolinas

Resum

Esta Tesis consta de dos partes, en la primera se describe una aproximación a la Síntesis Enantioselectiva de Decahidroquinolinas 2,5-disustitutidas (toxinas encontradas de forma natural en exhudados de piel de las ranas de la familia de las Dendrobatidaes) basada en la reacción de hetero Diels-Alder intramolecular. La segunda parte se centra en un estudio teórico, empleando el método más poderoso a nuestro alcance, los cálculo ab initio, de una serie de procesos llevados a cabo nuestro laboratorio de investigación para los que se precisaban algunas respuestas mecanísticas. Estos procesos involucraban reacciones de hetero Diels-Alder entre aldehídos y vinil-alenos; se estudió computacionalmente el efecto de distintas sustituciones sobre las especies vnilalénicas, las reacciones de hetero Diles-Alder intermolecular entre estas especies y aldehídos complejados con trifluoruro de boro, el reagrupamiento que resulta tras una reacción de hetero Diels-Alder intermolecular entre vnil-alenos y benzaldehídos complejados con ácido de Lewis y las reacciones de hetero Diels-Alder intramolecular de vinil-alenales.