New palladium catalysts for cross-coupling, cycloisomerization, cascade and multicomponent reactions

Resum

Este trabajo de investigación se centra en la síntesis de tres nuevos complejos pincer de paladio, así como en el estudio de su actividad catalítica en la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura y la cicloisomerización de ácidos alquinoicos, haciendo hincapié en el empleo de medios de reacción sostenibles y en el uso de la mínima carga catalítica posible. Por otro lado, se han sintetizado pirazoloheterociclos fusionados de diversa complejidad empleando enaminocetonas como building-blocks clave en base a dos estrategias diferenciadas: reacciones en cascada, y reacciones multicomponente. Asimismo, durante el estudio de la reacción en cascada se accedió de manera directa a 5-acetil-8-alcoxi/amino/tioxiindolizinas. La modalidad multicomponente catalizada por paladio permitió obtener de forma directa a pirazoloisoquinolinas, furopirazolopiridinas, pirazolotienopiridinas y benzotienopirazolopiridinas, empleando fuentes comerciales de paladio en medio acuoso y alcohólico. Asimismo, los ensayos de marcaje isotópico, envenenamiento de catalizador y curva cinética nos proporcionaron la información necesaria para postular los mecanismos de dichas transformaciones. Finalmente, se menciona brevemente el trabajo de síntesis de ciclodecapeptidos llevado a cabo durante la estancia en Novartis Pharma AG.