A Pd-Catalysed [4 + 2] Annulation Strategy to Densely Functionalised N-Heterocycles

Résumé

Esta Tesis describe la síntesis de una biblioteca de nuevos heterociclos nitrogenados ricos en carbonos sp3, que contienen funcionalidad ortogonal, introducida mediante una secuencia de alilación-condensación catalizada por paladio. El empleo de un carbamato cíclico fácilmente disponible, en presencia de un catalizador de paladio, genera un ion híbrido estabilizado por el metal, que reacciona con una amplia gama de sustratos de carbonilo para proporcionar los compuestos ¿-alilados correspondientes. Estos productos se pueden convertir adicionalmente en N-heterociclos de seis miembros, mediante una etapa de desprotección-condensación mediada por TFA.Se discute el alcance de esta metodología, para 1-aril-2-indanonas, 1-aril-2-tetralonas, ¿-fluoro-ß-cetoésteres y ¿ trifluorometiltiocetonas, y se analiza el potencial de los compuestos heterocíclicos finales para experimentar una derivación adicional. Además, se presenta la aplicación de esta metodología a la síntesis de ácido lisérgico.