Nuevas vías de acceso a azúcares ácidos ramificados y superiores y a análogos de nucleósidos con aglicón monobactámico

Résumé

La investigación en el campo de los azúcares ha ido en aumento en los últimos años ya que un gran número de ellos estan presentes en sustancias de interés biológico (ácidos siálicos, antibióticos, c-nucleósidos, n-nucleósidos, compuestos polihidroxilicos, ...). En esta tesis se presentan nuevas vías de síntesis de azúcares ácidos ramificados y superiores a partir de azúcares dicarbonílicos protegidos y de dianiones líticos de ácidos carboxílicos. Así mismo, se estudia la síntesis de beta-lactamas a partir de los mismos azúcares dicarbonílicos. Los azúcares utilizados son: 1,2:3,4-di-o-isopropiliden-alfa-d-galacto-hexodialdopirano sa, 2,3:4,5-di-o-isopropiliden-beta-d-arabino-hexos-2-ulopiran osa, 1,2:5,6-di-o-isopropiliden-alfa-d-ribo-hexo-3-ulofuranosa, 1,2:4,5-di-o-isopropiliden-beta-d-eritro-hexo-2,3-diulopi ranosa. Así mismo, los dianiones líticos empleados se han generado a partir de los ácidos acético, fenilacético, crotónico, beta-beta,dimetilacrílico y sórbico. Y, por ultimo, las beta-lactamas se han obtenido por reacción del cloruro del ácido fenoxiacético con las iminas formadas entre los azúcares dicarbonílicos anteriores y la bis(trimetilsilil) metilamina.