Adición de reactivos organometálicos de cinc, cobre y magnesio a compuestos carbonílicos en presencia de halosilanos. Aplicaciones en la homologación de beta-lactamas

Résumé

SE DESCRIBE LA ADICION DE CARBANIONES ORGANOCINCICOS A COMPUESTOS CARBONILICOS EN PRESENCIA DE HALOSILANOS PARA CONDUCIR A LOS CORRESPONDIENTES COMPUESTOS HIDROXILICOS PROTEGIDOS, DETERMINANDOSE QUE BAJO LAS CONDICIONES EMPLEADAS NO SE PRODUCE LA SILILACION DEL CARBANION ORGANOCINCICO, NI LA FORMACION DEL SILILENOL ETER. COMO CONSECUENCIA SE HA DESCRITO UNA VIA ALTERNATIVA A LA CONDENSACION ALDOLICA CLASICA QUE, EMPLEANDO N-METOXI-N-METILAMIDAS, PERMITE ACCEDER A BETA-HIDROXIECTONAS DE UN MODO COMPLETAMENTE REGIOCONTROLADO. SE RECOGE, POR OTRA PARTE, LA ADICION CATALIZADA POR TRIMETILELOROSILANO DE ALFA-SILILCARBANIONES CINCICOS DE ESTERES Y NITRILOS A COMPUESTOS CARBONILICOS CONDUCENTE A ESTERES Y NITRILOS ALFA, BETA-INSATURADOS EN UN UNICO PASO Y CON ALTA ESTEREOSELECTIVIDAD. ASI SE HA DESCRITO UNA NUEVA RUTA DE OLEFINACION DE COMPUESTOS CARBONILICOS. LA APLICACION DE ESTA METODOLOGIA SOBRE AZETIDIN-2-ONAS PORTADORAS DE GRUPOS CARBONILO EN LAS POSICIONES C3 Y C4 ABRE NUEVOS CAMINOS PARA EL ACCESO A PRECURSORES DESDE OTRAS MOLECULAS DE INTERES, TALES COMO ASPARENOMICINAS, ACIDOS GLUTAMICOS, AMINOPOLILOLES, BETA-HIDROXIALQUILISOSERINAS Y AMINOAZUCARES.