Reacciones de carbolitiacion y heck intramoleculares. Síntesis de pirrolo[1,2-b]isoquinolinas y pirrolo[2,1-a]isoindoles

Résumé

En el trabajo de investigación que se recoge en la presente memoria se ha efectuado un estudio comparativo de las reacciones de carbolitiación y Heck intramoleculares sobre N-(2-yodobencil) pirroles 2-alquenilsustituidos, dirigidas a la síntesis de pirrolo [1,2-b] isoquinolinas. Por una parte, se han investigado las reacciones de carbolitiación intramolecular, evaluando el comportamiento de diferentes electrófilos internos como sustituyentes de la olefina, demostrando que es necesaria la presencia de grupos atractores de electrones para que tenga lugar la ciclación. Por otro lado, la reacción de Heck intramolecular ha permitido sintetizar de modo quimioselectivo pirrolo [2,1-a] isoindoles y pirrolo [1,2-b] isoquinolinas, independientemente de la sustitución presente en la olefina, variando tan sólo el sistema catalítico de paladio empleado en la reacción. Finalmente, como aplicación de ambas metodologías sintéticas se estudió la posibilidad de acceder al esqueleto de Licorano, el cual presentaba una estructura de indolizina fusionada. Sin embargo, ninguna de las variaciones efectuadas sobre el sustrato de partida condujo con éxito a la síntesis del esqueleto del Licorano.