Síntesis estereocontrolada de heterociclos nitrogenados basada en reacciones de a-amidoalquilación inter e intramoleculares

  1. GOMEZ SAN JUAN, ASIER
Dirigée par:
  1. María Nuria Sotomayor Anduiza Directrice
  2. Maria Esther Lete Exposito Directrice

Université de défendre: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 26 novembre 2010

Jury:
  1. Esther Domínguez Pérez President
  2. José Manuel Botija González Secrétaire
  3. Concepcion Gonzalez Bello Rapporteur
  4. Pedro Merino Filella Rapporteur
  5. Jesús García Castillo Rapporteur

Type: Thèses

Teseo: 302691 DIALNET lock_openTESEO editor

Résumé

En el trabajo de investigación que se recoge en esta memoria se ha realizado un estudio de las reacciones de alfa-amidoalquilación intermolecular orientado a la síntesis asimétrica de sistemas azabicíclicos, tales como indolizidinas, pirroloazepinas y azaespiranos Por otra parte, se ha aplicado la reacción de adición conjugada sobre la unidad de lactama alfa,beta-insaturada de dihidropirroloisoquinolinas activadas por un grupo 2-exo-hidroxi-10-bornilsulfinilo, lo que ha permitido poner a punto la síntesis estereoselectiva de tetrahidropirroloisoquinolinas enantiopuras. Así mismo, se ha investigado las reacciones de alfa-amidoalquilación en versión organocatalítica mediante el empleo de ácidos fosfóricos quirales para la síntesis enantioselectiva de tetrahidropirroloisoquinolinas. Por otro lado, se ha llevado a cabo una investigación orientada, manteniendo colaboraciones con la industria química, realizando un estudio comparativo de diferentes tipos de reacciones de aminación con el fin de sintetizar derivados 2-aminoimidazólicos mediante formación de enlace C2-N.