Iminoamidas, azalactonas y 1,3-dienos como nuevos sustratos en la cicloadición [3+2] catalítica asimétrica de iluros de azometino

  1. González Esguevillas, María
Dirixida por:
  1. Juan Carlos Carretero Gonzálvez Director
  2. Javier Adrio Sevilla Director

Universidade de defensa: Universidad Autónoma de Madrid

Fecha de defensa: 10 de decembro de 2014

Tribunal:
  1. Fernando Pedro Cossío Mora Presidente
  2. Carmen Carreño García Secretario/a
  3. Pedro Almendros Requena Vogal
  4. Francisco Javier Rojo Marcos Vogal
  5. José Manuel González Díaz Vogal

Tipo: Tese

Resumo

La demanda de productos enantioméricamente puros ha experimentado un crecimiento exponencial en las últimas décadas, al ser principios activos fundamentales en fármacos, aditivos alimenticios, fertilizantes, fragancias, así como en ciencia de materiales. El anillo de pirrolidina está presente en multitud de productos naturales por lo que está considerado como una estructura privilegiada tanto en síntesis orgánica como en química médica. La reacción de cicloadición 1,3-dipolar catalítica asimétrica entre iluros de azometino y alquenos activados se ha desarrollado en los últimos años como uno de los métodos más prácticos y convergentes para la preparación de pirrolidinas enantioenriquecidas. El gran potencial sintético de esta reacción ha propiciado que numerosos grupos de investigación hayan centrado sus esfuerzos en este campo, produciéndose grandes avances en los últimos años. Los mejores resultados descritos hasta el momento se han conseguido utilizando como sistema catalítico la combinación de una sal metálica y un ligando quiral.