Sintesis quiral de beta-lactamas precursoras de sistemas 1-metilcarbapenemicos

  1. MARTIN LASO, NIEVES
Dirigée par:
  1. Josefa Anaya Mateos Directeur/trice

Université de défendre: Universidad de Salamanca

Année de défendre: 1994

Jury:
  1. Inés Sánchez Bellido President
  2. José Luis López Pérez Secrétaire
  3. Jesus Mari Aizpurua Iparraguirre Rapporteur
  4. Luis Castedo Expósito Rapporteur
  5. Beatrice Quiclet Sire Rapporteur

Type: Thèses

Teseo: 43773 DIALNET

Résumé

En este trabajo se ha investigado la posible transformacion en un numero reducido de etapas de beta-lactamas monociclicas en los compuestos beta-lactamicos biciclicos 1-metilcarbapenemicos (analogos de tienamicina). Como estrategia sintetica se han utilizado la reaccion de staudinger empleando d-glucosamina como auxiliar quiral para la formacion de las beta-lactamas enantiomericamente puras y una reaccion de ciclacion radicalaria intramolecular para obtener el sistema biciclico carbapenamico, reaccion que ha resultado ser altamente regio- y diastereo-selectiva. Los compuestos carbapenamicos obtenidos, diferentemente funcionalizados sobre el carbono c-1, han sido transformados en sistemas 1-bencilcarbapenemicos (por degradacion oxidativa de la cadena de azucar) y en sistemas 1-metilcarbapenamicos (por de descarboxilacion radicalaria). Se han preparado tambien compuestos beta-lactamicos mono- y biciclicos convenientemente funcionalizados para estudiar su potencial actividad como inhibidores de la elastasa leucocitaria humana.