Síntesis de soportes sólidos selectivos de trans-1,2-dioles cíclicosaplicaciones

Résumé

Los azúcares son un grupo de compuestos muy abundantes en la naturaleza ampliamente utilizados como sustancia de partida en la síntesis de gran variedad de compuestos muy complejos. Su utilización en síntesis orgánica requiere, normalmente, de la protección selectiva de sus grupos hidroxilos, para lo que se han desarrollado una gran variedad de grupos protectores. En los últimos años han adquirido especial relevancia los grupos protectores específicos para la protección de trans-1,2-dioles cíclicos, de modo especial los diacetales, ya que ha demostrado que su uso en la síntesis de oligosacáridos permite controlar la reactividad del par dador/aceptor en las reacciones de glicosidación, lo que se traduce en un elevado control de la diastereoselectividad. Por otra parte, el uso de los diacetales se ha extendido a otros tipos de compuestos que contienen trans-1,2-dioles cíclicos, como son el ácido quínico y el siquímico. Su protección como diacetales provoca una fuerte rigidez conformacional que favorece el control de la diestereoselectividad. De hecho se han utilizado con éxito en la síntesis de diversos productos naturales y/o de interés biológico. Por otra parte, en los últimos años han adquirido gran relevancia la química en soporte sólido, ya que este tipo de técnica agiliza enormemente la síntesis, ya que se simplifican las etapas intermedias de aislamiento y purificación de los intermedios sintéticos. Además, el uso de soportes sólidos permite la síntesis paralela de una gran cantidad de productos, algo que por medio de técnicas en disolución resulta más aparatoso y complicado. En esta tesis doctoral se aborda la síntesis de soportes sólidos selectivos de trans-1,2-dioles cíclicos, que incorporan como grupo funcional clave los diacetales. Se desarrollaron diversos conectores que se unieron al soporte poliestirénico a través de un enlace carbono-oxígeno y de un enlace carbono-carbono, tanto de cadena lineal como cíclica. Y a continuación se evaluó su utilidad en la protección de diversos trans-1,2-dioles, en especial, su aplicación en la química del ácido quínico, compuesto natural ampliamente utilizado en la síntesis de diversos productos de interés biológico.