Nuevos métodos catalíticos de ciclación/ transposición de alenos basados en metales de transición

Résumé

En los últimos 20 años, los alenos y cumulenos se han convertido en grupos funcionales versátiles con una reactividad única, permitiendo acceder a una gran variedad de compuestos de alto interés químico y biológico. En especial, las reacciones de ciclación de alenos con un sustituyente nucleófilo catalizadas por metales de transición han experimentado un notable desarrollo en los últimos años. Por otro lado, los compuestos heterocíclicos que contienen un núcleo ¿-lactámico o indólico en su estructura son particularmente relevantes debido a su presencia en productos naturales y sintéticos con actividad biológica, tales como antibióticos, aminoácidos u hormonas. Debido a ello, en la presente tesis doctoral se han desarrollado diferentes reacciones de ciclación y funcionalización de alenos y cumulenos utilizando catálisis metálica, para la preparación de compuestos con estructuras novedosas y potencial actividad biológica. En particular, este trabajo se ha centrado en: desarrollar nuevas reacciones de carbociclación de alenos unidos a núcleos de importancia biológica como el anillo ß-lactámico, el azúcar glucofuranosa o el núcleo de indol; describir nuevas reacciones de transposición de alenos, junto con el desarrollo de nuevos métodos de fluoración de indoles funcionalizados; y estudiar la reactividad de cumulenoles catalizada por metales de transición. Las metodologías descritas representan ejemplos de construcción eficiente de nuevos compuestos heterocíclicos a través de procesos sencillos, quimio- y regioselectivos.